Los alquenos en la vida diaria.

Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina. Además de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando el índice de octano en la gasolina. Tambiésn se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros.

Un polímero es una molécula gigante compuesta por una unidad estructural repetitiva llamada monómero.

Un polímero muy importante es el polietileno que surge por polimerización del etileno, el cual es un material muy útil en la actualidad. Puede ser un plástico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y también puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta pañales desechables. Algunos ejemplos de la aplicación de el polímero son:

El polipropileno; es un polímero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automóviles, etc.

Poliestireno: es un polímero en espuma que se usa en vasos desechables, y como aislamiento térmico, etc. También puede ser sólido y se usa en juguetes, utensilios de plásticos para día de campo.

El propeno; se usa en la obtención de propenonitrilo que al polimerizarce forma una fibra llamada orlón. También sirve para la obtención de poliuretano.

El teflón es un polímero que se usa como recubrimiento antiadhesivo de superficies en utensilios de cocina, válvulas y juntas.

Reacciones.

Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las reacciones de alquinos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos. Aquí les mostramos algunas de sus reacciones.

1.- Reacción de Simmons–Smith;Mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se produce un alquilciclopropano.

2.-Hidrogenación;

La hidrogenación cis se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico (platino, paladio, níquel)

3.- Hidrohalogenación;
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógenoen medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.

4.-Hidrohalogenación antiMarkovnikov;

La hidrogenación cis se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico (platino, paladio, níquel)

5.-Halogenación de alquenos;

Por reacción con halógenos (X₂) se produce dihalogenuros de alquilo.

6.-Formación de halohidrinas;

La adición de halógenos en medio acuoso forma halohidrinas.

7.-Sulfatación de alquenos;

Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.

8.-Oximercuración;

Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reducción con borohidruro de sodio se obtiene un alcohol con regioquímica Markovnikov.

Propiedades físicas

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad;

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp², ya que la componente s de un orbital sp² es mayor que en un sp³ (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp² y 1:3 en sp³, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp² es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.

['La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.]

Acidez;

El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pK_a de 50 (o un K_a de 10^-50) frente al pK_a = 44 deleteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un protón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

Estructura electrónica del enlace doble C=C

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp², hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp² de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp² los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp² que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

Formulación y nomenclatura de alquenos

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es C_nH_2n. En cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en la formula de los alquenos.

[ Algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.]

Los pasos para nombrar a los alquenos son:

1. Se ha de encontrar la cadena más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. Se puede enumerar de izquierda a derecha o de derecha a izquierda, eso no afecta en nada, siempre que procurando que el doble enlace este lo más cerca del inicio posible. 

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador. Por ejemplo; 4.4,9-trimetil.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

Alquenos.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es unalcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre decicloalquenos.

Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar conhalógenos y producir óleos.